De mundtlige traditioner for alle de nilotiske folk i Østafrika henviser til en nordlig oprindelse. Der er enighed blandt historikere og lingvister om, at niloterne fra sletterne og højlandet migrerede fra en region nær den sydlige grænse mellem Etiopien og Sudan kort før begyndelsen af den kristne æra og kort derefter delte sig i separate samfund. Ehret (1971) mener, at præ-Kalenjinder allerede var kvægavlere og havde alderssæt, boede i det vestlige Kenyas højland for 2.000 år siden. Formentlig absorberede disse mennesker andre befolkninger, der allerede boede i regionen. Fra et tidspunkt efter 500 e.Kr. til omkring 1600 e.Kr. synes der at have været en række migrationer mod øst og syd fra nær Mount Elgon. Migrationer var komplekse, og der er konkurrerende teorierom deres detaljer.

Som svar på masaiernes ekspansion lånte nandierne og kipsigierne nogle af de træk fra masaierne, som adskiller dem fra andre kalenjin: stor økonomisk afhængighed af kvægavl, militær organisation og aggressive kvægtogter samt centraliseret religiøst-politisk lederskab. Den familie, der etablerede embedet som orkoiyot (krigsherre/diviner) blandt både Nandi- og Kipsigi-folket var Maasai-indvandrere fra det 19. århundrede. I 1800 ekspanderede både Nandi- og Kipsigi-folket på bekostning af Maasai. Denne proces blev standset i 1905 af indførelsen af det britiske kolonistyre.

I kolonitiden blev der indført nye afgrøder/teknikker og en pengeøkonomi (kalenjin-mænd fik løn for deres militærtjeneste allerede under Første Verdenskrig); man begyndte at konvertere til kristendommen (kalenjin var det første østafrikanske folkesprog, der fik en oversættelse af Bibelen). Der opstod en bevidsthed om en fælles kalenjin-identitet, der gjorde det lettere at handle som en politisk interessegruppe under og efter krigen.efter Anden Verdenskrig - historisk set plyndrede Nandi og Kipsigis andre Kalenjin såvel som Maasai, Gusii, Luyia og Luo. Navnet "Kalenjin" siges at stamme fra en radiovært, der ofte brugte udtrykket (der betyder "Jeg fortæller dig"). Tilsvarende er "Sabaot" et moderne udtryk, der bruges til at betegne de Kalenjin-undergrupper, der bruger "Subai" som hilsen. Nandi og Kipsigis var tidlige modtagere af individuellelandtitler (1954), med store besiddelser efter afrikanske standarder på grund af deres historisk lave befolkningstæthed. Økonomiske udviklingsplaner blev fremmet, da uafhængigheden (1964) nærmede sig, og derefter bosatte mange Kalenjin fra mere overfyldte områder sig på gårde i det tidligere hvide højland nær Kitale. I dag er Kalenjin blandt de mest velstående af Kenyas etniske grupper. Kenyas andenpræsident, Daniel arap Moi, er en Tugen.