Die mündlichen Überlieferungen aller nilotischen Völker Ostafrikas verweisen auf nördliche Ursprünge. Historiker und Linguisten sind sich einig, dass die Flachland- und Hochland-Niloten kurz vor Beginn der christlichen Ära aus einer Region nahe der südlichen Grenze Äthiopiens und des Sudans eingewandert sind und sich kurz danach in getrennte Gemeinschaften aufgespalten haben. Ehret (1971) glaubt, dass die Prä-Kalenjindie bereits vor 2.000 Jahren im westlichen Kenia-Hochland lebten und Viehhalter waren. Vermutlich absorbierten diese Menschen andere, bereits in der Region lebende Populationen. Irgendwann nach 500 n. Chr. bis etwa 1600 n. Chr. scheint es eine Reihe von Wanderungen von der Nähe des Mount Elgon nach Osten und Süden gegeben zu haben. Die Wanderungen waren komplex, und es gibt konkurrierende Theorienüber ihre Details.

Als Reaktion auf die Maasai-Expansion übernahmen die Nandi und Kipsigis von den Maasai einige der Merkmale, die sie von den anderen Kalenjin unterscheiden: weitreichende wirtschaftliche Abhängigkeit von der Viehzucht, militärische Organisation und aggressiver Viehraub sowie zentralisierte religiös-politische Führung. Die Familie, die das Amt des orkoiyot (Warlord/Diviner) sowohl unter den Nandi als auch unter den Kipsigis waren Maasai-Einwanderer des 19. Jahrhunderts. Um 1800 expandierten sowohl die Nandi als auch die Kipsigis auf Kosten der Maasai. Dieser Prozess wurde 1905 durch die britische Kolonialherrschaft gestoppt.

Während der Kolonialzeit wurden neue Anbaupflanzen und -techniken sowie eine Bargeldwirtschaft eingeführt (Kalenjin-Männer wurden bereits im Ersten Weltkrieg für ihren Militärdienst bezahlt); es kam zu Bekehrungen zum Christentum (Kalenjin war die erste ostafrikanische Volkssprache mit einer Bibelübersetzung). Das Bewusstsein einer gemeinsamen Kalenjin-Identität entstand, um das Handeln als politische Interessengruppe während und nach dem Krieg zu erleichtern.Nach dem Zweiten Weltkrieg überfielen die Nandi und Kipsigis andere Kalenjin sowie die Maasai, Gusii, Luyia und Luo. Der Name "Kalenjin" soll sich von einem Radiomoderator ableiten, der diese Phrase oft verwendete (was "Ich sage dir" bedeutet). Ähnlich ist "Sabaot" ein moderner Begriff, der für die Kalenjin-Untergruppen verwendet wird, die "Subai" als Gruß verwenden. Nandi und Kipsigis waren frühe Empfänger von individuellenDie Kalenjin erhielten 1954 Landtitel und verfügten aufgrund ihrer historisch niedrigen Bevölkerungsdichte über einen für afrikanische Verhältnisse großen Grundbesitz. Mit dem Herannahen der Unabhängigkeit (1964) wurden wirtschaftliche Entwicklungsprogramme gefördert, und viele Kalenjin aus den dichter besiedelten Gebieten siedelten sich auf Farmen im ehemaligen Weißen Hochland bei Kitale an. Heute gehören die Kalenjin zu den wohlhabendsten ethnischen Gruppen Kenias. Kenias zweitePräsident, Daniel arap Moi, ist ein Tugen.