De muntliga traditionerna för alla nilotiska folk i Östafrika hänvisar till nordligt ursprung. Det råder enighet bland historiker och lingvister om att niloterna från slätt- och höglandet migrerade från en region nära den södra gränsen mellan Etiopien och Sudan strax före början av den kristna eran och att de kort därefter delades upp i separata samhällen. Ehret (1971) anser att pre-Kalenjinsom redan var boskapsskötare och hade åldersgrupper bodde på västra Kenyas högland för 2 000 år sedan. Förmodligen absorberade dessa människor andra befolkningar som redan bodde i regionen. Från någon gång efter 500 e. Kr. till omkring 1600 e. Kr. verkar det ha förekommit en rad migrationer österut och söderut från närheten av Mount Elgon. Migrationerna var komplicerade och det finns konkurrerande teorierom deras detaljer.

Som svar på massajernas expansion lånade Nandi och Kipsigis från massajerna några av de egenskaper som skiljer dem från andra Kalenjin: storskaligt ekonomiskt beroende av boskapsskötsel, militär organisation och aggressiva boskapsraider samt centraliserat religiöst-politiskt ledarskap. Den familj som inrättade ämbetet som orkoiyot (krigsherre) bland både Nandi och Kipsigis var Maasai-immigranter från 1800-talet. År 1800 expanderade både Nandi och Kipsigis på bekostnad av Maasai. Denna process stoppades 1905 av det brittiska kolonialstyret.

Under kolonialtiden introducerades nya grödor/tekniker och en penningekonomi (Kalenjin-män fick lön för sin militärtjänst redan under första världskriget); konverteringar till kristendomen började (Kalenjin var det första östafrikanska folkspråket som hade en översättning av Bibeln). Medvetenheten om en gemensam Kalenjin-identitet växte fram för att underlätta agerandet som en politisk intressegrupp under ochefter andra världskriget - historiskt sett har Nandi och Kipsigis plundrat andra Kalenjin såväl som Maasai, Gusii, Luyia och Luo. Namnet "Kalenjin" sägs härstamma från en radiopratare som ofta använde frasen (som betyder "jag berättar"). På samma sätt är "Sabaot" en modern term som används för att beteckna de Kalenjin-undergrupper som använder "Subai" som hälsning. Nandi och Kipsigis var tidiga mottagare av individuellalandtitlar (1954), med stora innehav enligt afrikansk standard på grund av deras historiskt låga befolkningstäthet. Ekonomiska utvecklingsprogram främjades när självständigheten (1964) närmade sig, och efteråt bosatte sig många Kalenjin från mer trångbodda områden på gårdar i de tidigare vita högländerna nära Kitale. Dagens Kalenjin är bland de mest välmående av Kenyas etniska grupper. Kenya är den andrapresident, Daniel arap Moi, är en Tugen.