De mondelinge overleveringen van alle Nilotische volkeren van Oost-Afrika verwijzen naar hun noordelijke oorsprong. Er bestaat consensus onder historici en taalkundigen dat de Niloten van de Vlakten en het Hoogland kort voor het begin van het Christelijk Tijdperk migreerden uit een gebied nabij de zuidelijke grens van Ethiopië en Soedan en kort daarna uiteenvielen in afzonderlijke gemeenschappen. Ehret (1971) gelooft dat pre-Kalenjindie 2000 jaar geleden al veehouders waren en leeftijdsgroepen hadden in de hooglanden van West-Kenia. Vermoedelijk absorbeerden deze mensen andere populaties die al in de regio leefden. Vanaf ergens na 500 na Christus tot ongeveer 1600 na Christus lijkt er een reeks migraties naar het oosten en zuiden te hebben plaatsgevonden vanuit de buurt van Mount Elgon. Migraties waren complex en er zijn concurrerende theorieënover hun details.

Als reactie op de Maasai expansie leenden de Nandi en Kipsigis enkele eigenschappen van de Maasai die hen onderscheiden van andere Kalenjin: grootschalige economische afhankelijkheid van het hoeden, militaire organisatie en agressieve veediefstallen, en gecentraliseerd religieus-politiek leiderschap. De familie die het ambt van orkoiyot (krijgsheer/divijnheer) onder zowel de Nandi als de Kipsigis waren negentiende-eeuwse Maasai-immigranten. Rond 1800 breidden zowel de Nandi als de Kipsigis zich uit ten koste van de Maasai. Dit proces werd in 1905 gestopt door het opleggen van het Britse koloniale bewind.

Tijdens het koloniale tijdperk werden nieuwe gewassen/technieken en een geldeconomie geïntroduceerd (Kalenjin-mannen kregen al in de Eerste Wereldoorlog loon voor hun militaire dienst); er begon een bekering tot het christendom (het Kalenjin was de eerste Oost-Afrikaanse volkstaal met een vertaling van de Bijbel). Er ontstond een bewustzijn van een gemeenschappelijke Kalenjin-identiteit om actie als politieke belangengroep tijdens en na de Tweede Wereldoorlog te vergemakkelijken.Na de Tweede Wereldoorlog hebben de Nandi en Kipsigis andere Kalenjin, maar ook de Maasai, Gusii, Luyia en Luo geplunderd. De naam "Kalenjin" zou zijn afgeleid van een radio-omroeper die deze zin vaak gebruikte (wat "ik zeg het je" betekent). Op dezelfde manier is "Sabaot" een moderne term die wordt gebruikt om die Kalenjin-subgroepen aan te duiden die "Subai" als begroeting gebruiken. Nandi en Kipsigis waren vroege ontvangers van individuelelandrechten (1954), met naar Afrikaanse maatstaven grote bezittingen vanwege hun historisch lage bevolkingsdichtheid. Economische ontwikkelingsprogramma's werden gestimuleerd toen de onafhankelijkheid (1964) naderde, en daarna vestigden veel Kalenjin uit drukkere gebieden zich op boerderijen in de voormalige Witte Hooglanden bij Kitale. De Kalenjin van vandaag behoren tot de meest welvarende etnische groepen van Kenia. Kenia's tweedepresident, Daniel arap Moi, is een Tugen.