De muntlige tradisjonene til alle nilotiske folk i Øst-Afrika refererer til nordlig opprinnelse. Det er enighet blant historikere og lingvister om at slettene og høylandsnilotene migrerte fra en region nær den sørlige grensen til Etiopia og Sudan like før begynnelsen av den kristne æra og divergerte til separate samfunn kort tid etter. Ehret (1971) mener at pre-Kalenjin som allerede var storfeholdere og hadde alderssett bodde i det vestlige Kenya-høylandet for 2000 år siden. Antagelig absorberte disse menneskene andre befolkninger som allerede bodde i regionen. Fra en tid etter A. D . 500 til omtrent A. D . 1600, ser det ut til å ha vært en serie migrasjoner østover og sørover fra nær Mount Elgon. Migrasjoner var komplekse, og det er konkurrerende teorier om detaljene deres.

Nandi og Kipsigiene lånte, som svar på Masai-ekspansjonen, fra Masaiene noen av egenskapene som skiller dem fra andre Kalenjin: storstilt økonomisk avhengighet av gjeting, militær organisasjon og aggressive storfeangrep, og sentralisert religiøs -politisk ledelse. Familien som etablerte kontoret til orkoiyot (krigsherre/spådommer) blant både Nandi og Kipsigis var masai-innvandrere fra det nittende århundre. I 1800 utvidet både Nandi og Kipsigis på bekostning av Masaiene. Denne prosessen ble stoppet i 1905 avinnføring av britisk kolonistyre.

Nye avlinger/teknikker og en kontantøkonomi ble introdusert under kolonitiden (Kalenjin-menn fikk utbetalt lønn for militærtjenesten så tidlig som første verdenskrig); konverteringer til kristendommen begynte (Kalenjin var det første østafrikanske folkespråket som hadde en oversettelse av Bibelen). Bevissthet om en felles Kalenjin-identitet dukket opp for å lette handling som en politisk interessegruppe under og etter andre verdenskrig - historisk sett raidet Nandi og Kipsigis andre Kalenjin så vel som Masai, Gusii, Luyia og Luo. Navnet "Kalenjin" sies å stamme fra en radiokringkaster som ofte brukte uttrykket (som betyr "jeg forteller deg"). Tilsvarende er "Sabaot" et moderne begrep som brukes til å bety de Kalenjin-undergruppene som bruker "Subai" som en hilsen. Nandi og Kipsigis var tidlige mottakere av individuelle landtitler (1954), med store beholdninger etter afrikanske standarder på grunn av deres historisk lave befolkningstetthet. Økonomiske utviklingsordninger ble fremmet etter hvert som uavhengigheten (1964) nærmet seg, og etterpå bosatte mange Kalenjin fra mer overfylte områder på gårder i det tidligere hvite høylandet nær Kitale. Dagens Kalenjin er blant de mest velstående av Kenyas etniske grupper. Kenyas andre president, Daniel arap Moi, er en Tugen.